Leao pertama kali menginjakkan kaki di Milan pada 2019 setelah direkrut dari Lille.
Kala itu pihak klub harus merogoh kocek sebesar 49 juta Euro untuk memboyongnya.
Selama membela Milan, ia telah mengoleksi 80 gol dan 65 assist dari 287 laga.
Prestasinya mencakup 2 gelar juara serta predikat pemain terbaik Serie A musim 2021/22.